Gimusi Holivudo režisieriaus ir scenaristės motinos šeimoje, Maggie Gyllenhaal, suprantama, jau gimimo faktu buvo pasmerkta tapti aktore. Kartu su jaunesniuoju broliu Jake‘u Gyllenhaalu (vienu populiariausių jaunosios kartos Holivudo žvaigždžių), ji pradėjo vaidinti tėvo Stepheno Gyllenhaalo filmuose. Maggie pirmą kartą į save atkreipė dėmesį 2001 metais, suvaidinusi kultiniame filme „Donis Darko“ (tai vienas iš trijų filmų, kuriuose ji vaidino kartu su broliu). Po metų, 2002-aisiais, ji pavergė visus, kas dar abejojo jos talentu, suvaidinusi mazochistę sekretorę k